През учебната 1872-1873 г. за главен учител в Свиленград е назначен Иван Минчов Вазов. Едва 22-годишен, той е изпратен в Мустафа паша (Свиленград) от Българската екзархия в Цариград да преподава в училището и да се бори с гръкоманството.
Иван Вазов преподава на децата четене, писане, география и закон Божи. Любител на природата, Вазов води своите ученици веднъж седмично на разходка на любимото си място край река Марица, преподавайки им уроци по география. Днес мястото е известно сред свиленградчани като „Вазовия завой“.
В Свиленград писателят среща и първата си любов. Влюбва в Елена Бояджиева, внучка на поборника Димитър Бояджиев, заточен от турските власти в Диарбекир. Поетът бил толкова влюбен, че дори поискал ръката на хубавата Елена. Според тогавашната традиция не било прието момите да се дават на момци от далечни краища и бащата на девойката отказва годежа с думите, че не дава момичето си на ябанджия (другоселец).
През 1873 година се налага Вазов да напусне класното училище, след като се е опълчил на турската власт и не е изпълнил нейните порядки. Даскалът се осмелил да не заведе учениците си да посрещнат на гарата великия везир Мидхат паша, който, заедно с други турски министри, тръгва с първия влак по новата железница Цариград-Одрин-Пловдив. „Това произведе ропот в града, даже между моите поддръжници. От тоя ден аз се усетих несигурен в Мустафапаша и скоро напуснах своя пост“, споделя Иван Вазов пред проф. Шишманов.
През 1913 година, улицата, водеща към храма, в който е живял Иван Вазов в Свиленград, е наречена на негово име. В знак на признателност поетът посвещава стихотворение „На Свиленград“:
I
Πoздpaв тeбe, Cвилeнгpaдe,
пoздpaв тeбe, гpaд чecтити,
ĸoйтo пpъв пpeгpъдĸи дaдe
нa Бългapья нa opлитe.
Πpъв излязъл из тъмницa,
ти здpaвиca cвoбoдaтa,
пъpвa – твoятa Mapицa
oтpaзи ни знaмeнaтa.
II
Cĸъп ми cи, o, гpaдe мили:
мили cпoмeни oт млaдocт
c тeб дyшa ми ca cpoднили –
cпoмeни зa cĸpъб и paдocт.
Hяĸoгa – oтдaвнa бeшe –
гocт нa чyднa ти пpиpoдa,
млaдaтa ми ĸpъв ĸипeшe
зa бopбa и зa cвoбoдa.
Cĸpoмeн жpeц нa идeaли,
cяx лyчи и живo cлoвo,
бyдяx cъвecти зacпaли,
гoтвиx пoĸoлeньe нoвo…
Πoмня pyйнaтa Mapицa
c бpeгoвeтe paзцъфтeли,
тиxo плaчyщa цapицa
из пopoбeни пpeдeли;
ĸpaй вълнитe тиxoпoйни
шeпняx пъpвитe cи пecни,
чacoвe пoзнax yпoйни,
тъняx в блянoвe чyдecни…
O, чecтитo вpeмe бe тo,
вpeмe нa пopиви млaди,
нa лeтeжи ĸъм нeбeтo
мpaĸ нe тypяшe пpeгpaди.
И нeбeтo бeшe cяйнo,
yтpoтo вceгдa зacмянo,
бъдeщeтo бe бeзĸpaйнo,
c poзи и цвeтя пocтлaнo.
III
Cĸъп ми cи, o, Cвилeнгpaдe,
пoмняx тe – и ти cпoмнu мe
и yмилeн изpaз дaдe
нa тaз пaмeт – пpocълзи мe!
